勘合貿易
室町幕府的經濟基礎建立在幾個方面。「公方御料所」「政所御料所」是直轄領地，由譜代家臣管理，收取年貢。另外，幕府初年徵收段錢（土地稅）、棟別錢（戶稅）與關錢（交通要地設立關所收稅），但成效不彰，足利義滿時代改以針對高利貸業者「土倉」及釀酒業「酒屋」提供保護與特權，藉以徵收高額土倉役與酒屋役替代。
第三個來源是與明朝的勘合貿易。鎌倉末期為了建造建長寺，曾派「建長寺船」至中國貿易賺取建寺費用；足利尊氏時代，也為了建天龍寺而派遣「天龍寺船」，這些都非制度化的貿易。
1369AD明太祖遣使日本要求朝貢與鎮壓倭寇，因當時仍處南北朝時期，且日本不知明已替代元，故無下文。1373AD，明使晉見義滿。1401AD，義滿命九州探題勦倭寇，同時以「日本國王臣源」名義向明朝貢，明成祖發出致「日本國王源道義」國書（道義是義滿出家後法名）。1404AD，雙方達成「勘合貿易」協定，明朝禮部製作「勘合符」做為日本官方船隻證明，貿易船來到中國，交出勘合符與明朝持有的底簿比對，符合者勘合符收回並進行貿易。明朝每一代皇帝各發行一百道勘合符，皇帝死後剩下的直接收回。勘合貿易期間共發行六百道勘合符。
貿易船在寧波核對勘合符，在北京交易，由於是朝貢形式，關稅及相關費用全免，成本甚低。日本出口以銅、硫磺、黃金、刀劍、扇子、漆器為主，進口銅錢，後期進口生絲、紗、絹綢。永樂銅錢大量進入日本，成為後來日本的標準貨幣（永樂通寶）。
義滿死後，四代將軍義持接受與明朝的邦交是喪權辱國的觀念，因此雙方來往中斷，直到1432AD六代將軍義教時恢復，勘合貿易內容也修改為每十年一次，每次三艘船。
雙方貿易集中在博多與堺兩地，到了後期分別為大內氏與細川氏把持，兩派相爭，最後盡入大內氏之手。1551AD大內氏滅亡，勘合貿易也中止。
倭寇
倭寇分前後兩期。元末明初，九州與瀨戶內海沿岸土豪也向中國貿易，但如果貿易不順，就會變成倭寇。此類倭寇到勘合貿易開始後就被鎮壓。勘合貿易中止後，倭寇再起，直到十六世紀末才為豐臣秀吉禁止。
後期的倭寇不全為日本人，明史日本傳：「真倭十之三，從倭者十之七」；皇明四夷考：「賊中皆華人，倭奴直十之一二」。倭寇根據地在九州松浦、對馬與壹岐等地。
高麗比中國受到倭寇更大的影響。清勦倭寇甚有名的李成桂，1392AD推翻高麗王朝，建立李氏朝鮮，循中國的前例向義滿交涉鎮壓倭寇與勘合貿易，建立日朝貿易，由對馬的大名宗氏主導。日本出口品除銅、硫磺外還有琉球中轉商品，進口主要為棉布。對口港主要為三浦：「富山浦」(釜山)、乃而浦（齊浦）、鹽浦（蔚山）。
日朝貿易並未使倭寇消失，故1419AD朝鮮水軍襲擊對馬，稱「應永之外寇」。然日朝貿易真正衰弱肇因於日本人不滿在朝鮮待遇愈來愈差，而於1510AD發起的三浦之亂。
十五世紀前半尚氏建立琉球王國，利用明朝禁止民間貿易，從而成為東北亞與東南亞之間中轉貿易中心，向日本出口南洋的胡椒、藥材、香木等商品。
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